No se conoce la fecha exacta de la fundación de Monterrey. El Castro de Baronceli, sobre cuyos restos se levanta el castillo, ya aparece mencionado en documentos del siglo X, como parte de las propiedades del cercano y poderoso monasterio de Celanova. A lo largo del siglo XI el lugar ya debía de estar poblado, pero el hecho de que existiese un núcleo poblacional no significa que hubiese aquí una fortaleza, aunque tampoco hay que descartarlo. En el siglo XII hay varias referencias documentales del castillo de Lobarzana, que se encontraba a unos seis kilómetros de Monterrey, y al de Cabreira, dos fortalezas que pertenecían al rey y cuyo papel en la defensa de la comarca tuvo que ser determinante.
Durante el reinado de Sancho IV (1284-1295) se impulsó un plan militar para defender la parte meridional de Galicia, cuya situación para proteger las tierras zamoranas era estratégica, a través de una línea defensiva que comprendería las pueblas de Monterrey, Viladerrey y Friol de Rey, y los castillos de Canderrey y Abavides. De todos ellos, muy pronto Monterrey se alzó como el más importante, y fue ahora cuando el castro de Baronceli cambió su denominación por el de Monterrey.
Ya en el siglo XIV los documentos mencionan claramente la existencia de un castillo militar, bajo la custodia del rey, aunque en varias ocasiones su gobierno cayó en manos de poderosas familias de la nobleza que disputaban el poder real, e incluso de los portugueses, que ocuparon el castillo entre 1369 y 1372. En 1432 Juan II de Castilla (1405-1454) concedió la fortaleza a Diego López de Zúñiga, siendo éste el final de la larga etapa en la que Monterrey estuvo bajo la protección real. Posteriormente, ya en época de los Reyes Católicos, Sancho Sánchez de Ulloa y Monterroso recibió el título de primer conde de Monterrey (1465-1505), tras heredar su patrimonio en 1461, debido al matrimonio con Teresa de Zúñiga.
A comienzos del siglo XVI tuvo lugar otro pleito, entre las dos ramas familiares nacidas de los Ulloa y los Zúñiga, que se prolongó hasta comienzos del siglo XVII.