La fundación y el poblamiento de Funchal, y del resto de Madeira, comienza en el siglo XV. Antes de esta fecha las islas estaban deshabitadas. Es cierto que los portulanos portugueses ya señalan la existencia de Madeira y Porto Santo desde el siglo XIV, aunque no será hasta 1418 en que ambas islas sean “redescubiertas”: Porto Santo por João Gonçalves Zarco y Madeira poco después por Tristão Vaz Teixeira. El rey João I dividió la isla en dos capitanías y el propio João Gonçalves Zarco será el encargado del poblamiento a partir de 1424 de la de Funchal. La capitanía daba casi todo el poder al capitão, pero también le hacía responsable de la mayoría de los costos de la colonia.
Gracias la fertilidad de sus suelos volcánicos, su posición central y las condiciones del puerto, rápidamente se convirtió en el centro económico y político de la isla. Su desarrollo atrajo a los corsarios franceses que en 1566 al mando de Bertrand de Montluc, embarcaron en Burdeos con 1.200 hombres para atacar la isla. Tras arrasar Porto Santo la tropa asedió Funchal y tras 15 días la tomó y la saqueó. En la corte, el saco de Funchal, importante base para el comercio con la India y Brasil provocó que se tomaran medidas fortificando la ciudad.
Más tarde en el siglo XVII, comerciantes ingleses se instalan en la isla, desarrollando los lazos económicos que después, tras el afianzamiento de la alianza lusobritánica con Pombal en el XVIII, harán de Madeira la isla del vino que porta su nombre.
En el siglo XIX Funchal atraerá a muchas personalidades de la nobleza que buscaban aires limpios y climas agradables. El turismo comenzaba su desarrollo. Entre esos personajes se encuentra la Emperatriz austrohúngara Isabel de Wittelsbach, la cinematográfica Sissi; Carlos I, otro emperador austriaco; el dictador polaco Józef Piłsudski, y en siglo el XX, Winston Churchill o el dictador cubano Fulgencio Batista.
En la actualidad, la bajada de los precios de los vuelos y el aumento del turismo en cruceros por Europa ha hecho de Funchal uno de los destinos turísticos de muchos británicos y ahora del resto de europeos y americanos. Además, la mayoría de los cruceros que recorren esta parte del Atlántico hacen una escala en Funchal. Madeira, isla con encanto, Caribe europeo.